HALİL HAYREDDİN PAŞA (CANDARLI KARA HALİL) (? -1387)
Osmanlı sadrazamı.
Osmanlı İmparatorluğu’ndaki ünlü Çandarlı ailesinin atası. Eskişehir’in kazası Sivrihisar’ın Cendere köyünde doğdu. Babasının adı Ali’dir. İznik Kadılığı’na getirilmeden önceki hayatı hakkında, kesin bir bilgi bulunmamaktadır. Orhan Gazi öldüğü zaman, Halil Hayreddin Paşa Bursa kadısıydı (1360). Sultan I. Murad zamanında Kazasker oldu. Rumeli’de fetihlerin genişlemesi üzerine yeni bir ordu kurmakla görevlendirildi. Yeniçeri Ocağı ve Acemi Ocağı’nı kurdu. İlk devlet hazinesini de Karamanlı Molla Rüstem’le birlikte oluşturdu. Böylece Osmanlı Beyliği’nin basit aşiret törelerinden sıyrılarak, köklü devlet olması yolunda önemli adımlar attı. 1385 yılında sadrazam oldu. Bu tarihte Rumeli’ye geçen Halil Hayreddin Paşa, Serez ve Selanik’i aldı. Manastır ve Ohri’yi de alarak Arnavutluk topraklarına girdi. Hayreddin Paşa, Vardar Yenice’sindeyken hastalandı ve nakledildiği Serez’de öldü (1387). Cenazesi İznik’te gömüldü.